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Koffein - Allgemeines

Koffein - Allgemeines Bildurheber: © knipseline/PIXELIO www.pixelio.de

 100 g Kaffee enhalten im Schnitt 2 g Koffein. Für eine Kaffeemaschinenfüllung von 1,5 Liter ist ca. 50 g Kaffee (=1g bzw. 1000mg Koffein) nötig. Bei einer Ergiebigkeit von ca. 12 Tassen Kaffee, ergibt das einen Koffeingehalt pro Tasse von ~ 80 mg. Im Schnitt hat eine Tasse Kaffee (125ml) ~ 60 bis 100mg Koffein.

Koffein oder Coffein ist ein weißes, geruchloses, kristallines Pulver mit bitterem Geschmack. Es ist ein Alkaloid aus der Stoffgruppe der Xanthine und gehört zu den psychoaktiven Drogen aus der Gruppe der Stimulantien. Coffein ist der anregend wirkende Bestandteil von Genussmittel wie Kaffee, Tee, Cola, Guaraná, Energie-Drinks und (in geringeren Mengen) von Kakao (s. Kakaowirkung).

 

Hauptwirkung des Koffeins

Coffein ist weltweit die am häufigsten konsumierte pharmakologisch aktive Substanz. Die Hauptwirkungen des Coffeins sind:

  • Anregung des Zentralnervensystems (ab ~ 150 mg)
  • Erhöhung der Herztätigkeit, Pulssteigerung
  • Erhöhung des Blutdrucks
    Bronchialerweiterung (Bronchodilatation)
  • Hemmung der Rückresorption von Wasser aus dem Primärharn (diuretische Wirkung)
  • Anregung der Darmperistaltik
  • Verringerung der Blutfließgeschwindigkeit im Gehirn und im Darmbereich

 

Coffein hat zwar ein relativ breites Wirkungsspektrum, doch ist es bei geringen Dosen in erster Linie ein Stimulans. Darunter versteht man im Allgemeinen eine Substanz mit erregender Wirkung auf die Psyche, die Antrieb sowie Konzentration steigert und Müdigkeitserscheinungen beseitigt. Dabei wird eine anregende von einer erregenden Wirkung des Coffeins unterschieden, wobei für letztere eine höhere Dosis erforderlich ist. Bei niedriger Dosis tritt fast ausschließlich die zentral anregende Wirkung des Coffeins hervor, es werden also vor allem psychische Grundfunktionen wie Antrieb und Stimmung beeinflusst. Durch höhere Dosis kommt es auch zu einer Anregung von Atemzentrum und Kreislauf. Während höhere Coffeinkonzentrationen auch die motorischen Gehirnzentren beeinflussen, wirkt das Coffein in geringeren Konzentrationen hauptsächlich auf die sensorischen Teile der Hirnrinde. Es kommt zu einer Erhöhung des Gehirntonus, d. h. der Spannung der Hirngefäße. Aufmerksamkeit und Konzentrationsvermögen werden dadurch erhöht; die Steigerung von Speicherkapazität und Fixierung (mnestische Funktionen) erleichtert den Lernprozess; mit der Beseitigung von Ermüdungserscheinungen verringert sich das Schlafbedürfnis. Die Stimmung kann sich bis zu leichter Euphorie steigern. In Folge von Assoziationsbahnung verkürzen sich die Reaktionszeiten, was zu einer Beschleunigung des psychischen Tempos führt. Gleichzeitig kommt es zu einer – nur minimalen – Verschlechterung der Geschicklichkeit, speziell bei Aufgaben, die exaktes Timing oder komplizierte visuomotorische Koordination erfordern. Das breite Wirkungsspektrum verdankt Coffein mehreren Wirkungskomponenten, die auf molekularer Ebene in bestimmte Zellvorgänge eingreifen. Das Coffein kann die Blut-Hirn-Schranke fast ungehindert passieren und entfaltet seine anregende Wirkung hauptsächlich im Zentralnervensystem.

Seine Wirkung begründet sich auf zellulärer Ebene wie folgt: Im Wachzustand tauschen Nervenzellen Botenstoffe aus und verbrauchen Energie. Dabei entsteht Adenosin als Nebenprodukt. Eine der Aufgaben des Adenosins besteht darin, das Gehirn vor „Überanstrengung“ zu schützen. Es setzt sich an bestimmte Rezeptoren auf den Nervenbahnen (die Adenosinrezeptoren vom Subtyp A2a). Ist Adenosin gebunden, ist das ein Signal für die Zelle, etwas weniger zu arbeiten. Das ist ein Rückkopplungseffekt: Je aktiver die Nervenzellen, desto mehr Adenosin wird gebildet und desto mehr Rezeptoren werden besetzt. Die Nervenzellen arbeiten langsamer und das Gehirn ist vor „Überanstrengung“ geschützt. Das Coffein ist dem Adenosin in seiner chemischen Struktur ähnlich und besetzt dieselben Rezeptoren, aktiviert sie jedoch nicht. Adenosin kann nicht mehr andocken, und die Nervenbahnen bekommen kein Signal – deshalb arbeiten sie auch bei steigender Adenosinkonzentration weiter. Analgetische, also schmerzhemmende Effekte des Coffeins werden diskutiert. Als Mechanismus werden auch hier die antagonistischen Effekte an den Adenosinrezeptoren und die damit verminderte Wirkung des Adenosins auf das ZNS angenommen. Adenosin wirkt an den sensorischen Nervenendigungen schmerzerzeugend, indem es direkt auf spezifische A2-Rezeptoren einwirkt und eine Hyperalgesie verursacht.

Bei höheren Dosen verhindert Coffein den enzymatischen Abbau von cAMP (cyclischem Adenosin-3’,5’-monophosphat). Dieses spielt im menschlichen Organismus als second Messenger eine wichtige Rolle bei der Hormonregulierung des Zellstoffwechsels. Coffein hemmt jene Enzyme, spezifische Phosphodiesterasen, die für den Abbau von cyclischem zu acyclischem AMP verantwortlich sind. So kommt es durch den gehemmten Abbau zu einem Anstieg der cAMP-Konzentration in den Zellen. Wenn Coffein den Abbau von cAMP einschränkt, hält die von cAMP verursachte Adrenalinausschüttung länger an. Coffein verhindert die dämpfende Wirkung des Adenosin und verlängert die Dauer der Adrenalinwirkung.

Wenn ein Mensch über längere Zeit hohe Dosen Coffein zu sich nimmt, verändern sich die Nervenzellen. Sie reagieren auf das fehlende Adenosin-Signal und bilden mehr Rezeptoren aus, so dass wieder Adenosin-Moleküle an Rezeptoren binden können. Die Nervenzellen arbeiten langsamer. Die anregende Wirkung des Coffeins ist also stark eingeschränkt. Bereits nach 6 bis 15 Tagen starken Coffeinkonsums entwickelt sich eine derartige Toleranz.

Wird der Coffeinkonsum stark verringert, können Entzugserscheinungen wie Kopfschmerzen, Übelkeit usw. auftreten, die aber meistens nur von kurzer Dauer sind. Coffein ist ohne hohe Preise und Kriminalisierung verfügbar und das weltweit am häufigsten konsumierte Stimulans. Die wissenschaftliche Literatur ist sich nicht darüber einig, ob Coffein wirklich ein Suchtmittel ist, es hat aber einige Gemeinsamkeiten mit typischen Suchtmitteln. Die wichtigsten Eigenschaften, die Coffein mit anderen Suchtstoffen gemeinsam hat, sind Entwicklung von Toleranz, psychische und körperliche Abhängigkeit mit Entzugserscheinungen. Toleranz tritt bei nicht unbedingt übermäßigem, aber regelmäßigem Coffeingenuss auf.

Coffein in Genussmitteln, wie z. B. in Schwarztee oder Schokolade, kann insbesondere für Kinder problematisch sein: so enthalten z. B. drei Dosen Cola und drei Schokoriegel etwa soviel Coffein, wie in zwei Tassen Kaffee enthalten sind (etwa 200 mg Coffein). Ein dreißig Kilogramm schweres Kind kommt somit auf eine Konzentration von 7 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht, eine Dosis, die ausreicht, Nervosität und Schlafstörungen zu verursachen.

Eine günstige Wirkung des Coffeins besteht darin, dass es der alkoholbedingten Entzündung der Bauchspeicheldrüse entgegenwirkt. Coffein stand auf der Dopingliste des Internationalen Olympischen Komitees, allerdings waren die Grenzwerte so hoch, dass Sportler durchaus Kaffee zum Frühstück trinken konnten. Dennoch wurde am 25. Juli 2000 der spanische Radprofi Óscar Sevilla (Team Kelme) „positiv“ auf Coffein getestet und daraufhin von seinem Verband von der Straßen-Weltmeisterschaft ausgeschlossen. Die World-Anti-Doping-Agency hat mit Wirkung zum 1. Januar 2004 das Stimulans Coffein von der Liste der verbotenen Substanzen gestrichen.

Die orale LD50 für eine Ratte liegt bei 381 Milligramm pro Kilogramm. Bei Menschen liegt die letale Dosis bei ungefähr 10 Gramm Coffein (5-30 g), was etwa 100 Tassen Kaffee (50-300 Tassen/Tag) entspricht.

Bei Überdosierung (Dosen über 1 g) treten Erregungserscheinungen, stark beschleunigter Puls und Extrasystolen auf; als Gegenmittel können Kohletabletten, Verapamil und Diazepam gegeben werden. In sehr hoher Konzentration (ab etwa 10 mM im Zellaußenraum) setzt Coffein Calcium2+-Ionen aus dem endoplasmatischen Retikulum frei. Das geschieht durch seine spezifische Bindung an Ryanodin-Rezeptoren. Aufgrund dieser Eigenschaft wird Coffein in der physiologischen Forschung verwendet. Die benötigte Dosis übersteigt die letale Dosis von Säugetieren bei weitem, deshalb wird Coffein nur bei in-vitro -Experimenten eingesetzt.

Eigenschaften

Coffein ist ein Trivialname, der der Substanz wegen des Vorkommens in Kaffee gegeben wurde, der aber nichts über die chemische Zusammensetzung aussagt. Nach der systematischen IUPAC -Nomenklatur lautet die vollständige Bezeichnung 1,3,7-Trimethyl-2,6-purindion, eine Kurzform 1,3,7-Trimethylxanthin – nach der chemischen Ableitung des Coffeins vom Xanthin. Es gehört zur Gruppe der natürlich vorkommenden Purine, genauso wie die strukturähnlichen Dimethylxanthine Theophyllin und Theobromin.

Die Struktur des Coffeins besteht aus einem Doppelring, an dem sich außen mehrere Substituenten befinden. Dieser Doppelring im Kern entspricht der Grundstruktur des Purins. Er besteht aus zwei Ringen, einem 6er- und einem 5er-Ring, die jeweils zwei Stickstoff-Atome enthalten. Außen findet man an C-2 und C-6 jeweils ein doppelt gebundenes Sauerstoff-Atom. Beim Coffein befindet sich an N-1, N-3 und N-7 noch jeweils eine Methylgruppe (-CH3). Daneben gibt es noch das Isocoffein, bei dem eine der Methylgruppen nicht am N-7, sondern am N-9 hängt. Dem Theophyllin fehlt von den drei Methylgruppen die an N-7, dem Theobromin fehlt die an N-1.

Reines Coffein ist unter normalen Bedingungen ein weißes, geruchloses, kristallines Pulver mit bitterem Geschmack. Coffein tritt in zwei enantiotrop polymorphen Kristallformen auf. Die bei Raumtemperatur stabile β-Form (Tieftemperaturform) wandelt sich bei 141 °C in die α-Form (Hochtemperaturform) um. Diese schmilzt bei 236 °C. Die Rückumwandlung von α- zur β-Form ist kinetisch gehemmt, so dass die α-Form über Wochen bei Raumtemperatur metastabil sein kann. Die Verbindung ist leicht sublimierbar (ab 178 °C). Die Löslichkeit ist zum Teil stark temperaturabhängig.

Gehalte an Koffein in Lebens- und Genussmitteln sowie Medikamenten

Produkte mit natürlichem Koffeingehalt:
Eine Tasse Kaffee (150 ml aus 4 g Kaffeebohnen) enthält etwa 40 bis 120 mg.
Eine kleine Tasse Espresso (30 ml) etwa 40 mg Coffein.
Eine Tasse Schwarztee kann je nach Zubereitungsart bis zu 50 mg enthalten, in Normalfall enthält eine Tasse Tee aus 1 g Teeblättern 20–40 mg. In 100 g trockenen Teeblättern ist mehr Coffein enthalten als in der gleichen Menge gerösteter Kaffeebohnen. Gua
Selbst Kakao enthält mit ungefähr 6 mg pro Tasse ein wenig Coffein, aber hauptsächlich Theobromin (Theobromin ist wie Coffein eine organische chemische Verbindung, ein Alkaloid aus der Gruppe der Methylxanthine. Es besitzt auch eine dem Coffein ähnliche anregende Wirkung. Theobromin kommt in einigen Pflanzen wie dem Kakaobaum, den Kolabäumen sowie in Teepflanzen vor). In Schokolade findet sich Coffein (Vollmilchschokolade etwa 15 mg/100 g, Bitterschokolade bis zu 90 mg/100 g) neben Theobromin und anderen anregenden Substanzen. raná enthält 40 bis 90 mg Coffein pro 1 g in der Trockenmasse.
Den folgenden Produkten wird üblicherweise synthetisch erzeugtes Coffein beigemischt. Teilweise wird aber auch natürliches Coffein, gewonnen bei der Kaffee-Entkoffeinierung, verwendet. Besonders sogenannten Wellness-Produktenwird häufig natürliches Coffein als Guaraná-Extrakt zugesetzt.
Energie-Drinks wie „Red-Bull“ (etwa 32 mg/100 ml) , Lipovitan (etwa 50 mg/100 ml) oder Powersirup (etwa 68 mg/100 ml). „Club-Mate“ (20 mg/100 ml) Cola-Getränke (mit 6–25 mg/100 ml) (früher mit natürlichem Coffein aus der Kolanuss) „Coca Cola“ und „Pepsi-Cola“: 10 mg/100 ml, „Afri-Cola“ u.ä.: 25 mg/100 ml (in Cola sind maximal 25 mg/100 ml zugelassen), Kaffee-Bonbons (etwa 80 bis 500 mg Coffein pro 100 g, etwa 3,3 bis 8 mg Coffein pro Bonbon). „Aspirin forte“ enthält 50 mg Coffein pro Tablette; normales Aspirin enthält kein Coffein.
Coffeintabletten enthalten meistens 100 bis 200 mg Coffein. „Scho-Ka-Kola“ (Energie-Schokolade, Gubor Feinste Schokolade GmbH) enthält 200 mg/100 g natürliches Coffein aus Kakao, Kaffee und Kolanuss-Extrakt.
Coffein-Natriumsalicylat, ein Salz des Coffeins, welches im menschlichen Körper besser resorbiert wird als Coffein, wurde früher als Kreislauf- und Atemstimulans und Diuretikum verwendet.

 

Letzte Änderung am Mittwoch, 04 Dezember 2013 12:57

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